Algunos años antes de la primera aparición de Eddie en la funda de un disco de Iron Maiden, Steve y sus compañeros ya estaban experimentando con sus representaciones en las giras. Después de la salida de Dennis Wilcock (un cantante antiguo de Maiden), Dave Beasly empezó a arreglar las representaciones de Iron Maiden en las giras. Poco tiempo después, ya había merecido su apodo Dave "Lights" por su manera de improvisar con objetos sencillos de la vida cotidiana como: macetas, luces, partes de aspiradoras y pólvora. No tardó mucho tiempo en conseguir una máscara de una Facultad de Bellas Artes, y utilizando una bomba de un acuario, consiguió bombear sangre por la boca de la máscara durante una actuación de Iron Maiden.
Mientras tanto, circulaba una broma (estúpida), la cual era algo como: Había una mujer que había dado a luz sólamente a una cabeza, el médico le dijo que no necesitaría preocuparse por su 'hijo' Eddie, puesto que él mismo podría conseguir un cuerpo para Eddie dentro de unos años. Entonces, cinco años después, el padre de Eddie entró en su cuarto el día de su cumpleaños y le dijo: "Pues, hijo mío, hoy que es tu cumpleaños, ¡tengo una sorpresa para tí!", a lo cual Eddie respondió: "¡Ah no, no me digas que es otro sombrero! Esta es la manera en que la máscara sobre la tarima recibió su nombre, ¡el primer Eddie había nacido!
Sin embargo Eddie no era nada más que una simple máscara sobre la tarima, pero afortunadamente el grupo había encontrado a Derek Riggs (con la ayuda de Rod Smallwood, manager de Iron Maiden), y él diseñó un cuerpo adecuado para Eddie. Iron Maiden quería mantener el exterior de Eddie como un secreto para el primer disco, por ello, el Eddie que aparece en la funda de Running Free tiene la cara cubierta con una sombra. Posteriormente, en la funda del primer disco aparecía un Eddie completo, aunque todavía tenía la cara algo extraña, sin embargo Derek la modificó poco después.
No tardó mucho tiempo antes de que apareciera alguna controversia causada por Eddie: en la portada del disco de Sanctuary aparecía un Eddie que había apuñalado a Margaret Thatcher ya que ella había arrancado un poster de Iron Maiden de la pared. Debido a ésto, las posteriores ediciones del disco sufrieron una fuerte censura impuesta por Thatcher, aunque sólamente aparecía en las ediciones del Reino Unido, las del resto de Europa no tenían ninguna tipo de censura. La venganza no tardó en llegar en la portada del Women in Uniform, puesto que la Thatcher aparecía armada con una ametralladora esperando a Eddie para matarle. Sin embargo esta portada causó también algún problemilla con algunas feministas, ya que Eddie estaba caminando con dos mujeres en sus brazos, por ello las feministas dijeron que los miembros de Iron Maiden no eran más que unos machistas.
La última controversia causada por Eddie fue debida a una broma que Iron Maiden había hecho a cuenta de Ozzy Osbourne. Ozzy había quitado la cabeza de un murciélago con los dientes durante una de sus giras, por ello, Eddie había hecho lo mismo con la cabeza de Ozzy. Ésto no hizo ninguna gracia a la gente de Ozzy y por ello Iron Maiden tuvo que retirar aquel dibujo.
En los años siguientes, el exterior de Eddie ha ido cambiado bastante. Los cambios más grandes fueron a partir de la época del Somewhere In Time, en la cual se parecía bastante a una especie de 'terminator'. Sin embargo la transformación en un 'terminator' no era el cambio más grande, ya que en la época del Seventh Son of a Seventh Son sólamente quedaba el busto de Eddie.
Por alguna razón, la calidad de los dibujos se ha ido deteriorando, la portada del No Prayer For The Dying contiene un Eddie completo otra vez (o sea que Eddie volvía a tener un nuevo cuerpo), sin embargo aquel Eddie no estaba tan bien dibujado como los Eddies antiguos. La portada del Fear Of The Dark fue dibujada por Melvyn Grant, ya que los dibujos de Derek en aquella época eran feísimos.
Las cosas empeoraron aún más a partir del lanzamiento de 'The X Factor', puesto que todos los dibujos de esa época están realizados mediante ordenador (por Hugh Syme), ya no era el 'Eddie' de siempre. Sin embargo, el lanzamiento de 'Virus' y 'The Best of the Beast', devolvió la esperanza, ya que Derek Riggs era de nuevo el responsable de las portadas de Maiden. La primera portada fue la del 'The Best Of The Beast' en la que aparecía una combinación de algunos de los mejores dibujos de Derek. Por esta razón, las expectativas sobre la portada del nuevo disco (Virtual XI) eran altas, pero finalmente esa portada no fue dibujada por Derek, sino por un viejo conocido de la época del 'Fear of the Dark', es decir Melvyn Grant. Dos de las tres portadas de los singles del Virtual XI (The Angel and the Gambler) sí llevan dibujos de Derek, al igual que el Eddie que aparece en la portada del "Brave New World".
Sin embargo, tras una serie de discusiones surgidas entre Derek y la banda motivadas por el hecho de que ninguno los dibujos que éste preparó para el single de The Wicker Man gustaron a la banda al no poseer la garra suficiente para ser la portada del disco y ser todos los dibujos prácticamente iguales, ha motivado la ruptura por ambas partes.
Lamentablemente, esto significa que de aquí en adelante los nuevos Eddies no saldrán de las manos de Derek, a pesar de que en sus últimos dibujos estaba recuperando poco a poco el nivel de los años 80. Ya veremos qué tal serán los dibujos a partir de ahora ...
Desde entonces el relevo de Derek ha sido tomado por dibujantes como Mark Wilkinson (Best of the B'Sides, Eddie's Archive, Live at Donington, Out of the Silent Planet y The Wickerman), Tim Bradstreet (A Matter of Life and Death) y Herve Monjeaud (cartel de la gira Somewhere Back in Time)
